| h2h | 2023-10-28 | 12:20 | (H) |  | AD Vermelhimponente B | - | D5 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | 11:40 | (H) |  | Sporting da Madeira | - | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | 11:00 | (A) |  | Santacruzense | - | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | 10:20 | (H) | | AD Vermelhimponente | - | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-28 | 09:40 | (A) |  | CDR Santanense | - | D1 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | 12:20 | (H) |  | Os Xavelhas | - | D4 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | 11:40 | (A) |  | Nacional | - | D3 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | 10:40 | (H) |  | CD Barreirense | - | D2 | h2h | |
| h2h | 2023-10-05 | 09:40 | (A) |  | CF Andorinha | - | D1 | h2h |
